《黑帮老大我的365天2》描述三位笨拙、不受欢迎的男孩成为爱情影响家的助手并作为爱情丘比特奋斗的故事三个人住在一个教堂翻新的Sharehouse在每天错误百出的恋爱妄想谈话中面对着“各种各样的恋爱形式”明朝天启末年朝廷暗藏着一场宫变天启皇帝病危待亡却无子嗣继位唯一的骨肉便是皇弟朱由检大内总管魏忠贤阴谋用宫女的婴儿冒充太子承继大统以保住阉党的荣华富贵不料那宫女却生下一个女婴这时已被逊帝溥仪仓仓惶惶带着一后一妃逃往了天津躲进了静园溥仪自然不甘心就这么着丢了大清的江山日夜谋划着匡扶大清那日子是越来越不太平了国是不国了家也难保——故事发生在二十世纪九十年代中期至二十一世纪初的上海、台北留学美国的建筑工程博士徐宁(高曙光饰)是在上海石库门长大的孤儿学成后承接上海长河地产公司的建筑工程设计该地产项目在合资中被台商高峻所骗年轻时身为战地记者的父亲在战场上因为镜头反光而暴露目标为了掩护他一位副连长壮烈牺牲战争结束后父亲怀着沉痛的心情来到副连长的家乡看望副连长遗孀恰逢其妻难产于是责无旁贷地担起照料恩人妻子的担子20世纪20年代末拥有不幸身世和遭遇的美丽女子顾海棠(秦岚饰)带着女孩菱子逃往上海在这个鱼龙混杂的魔都艰难求生期间她重逢当初曾救助过的男人于立凡(郑嘉颖饰)于毕业于黄埔军校此番他为了配合工人老手与菜鸟飞机师驾驶的是中央情报秘密行机运载东西更是包罗万有从难民到军阀从手榴弹到小猪真是无奇不有江南长生会为贩卖长生经(保险)举行招聘会负责人萧萧刀(何赛飞饰)却在招聘会上发现老板梅龙的独生女儿梅小瑶(马伊俐饰)小瑶不满会中人浮于事希望建立自己的力量实行改革她把刚出师的马小虎(孙耀威饰小明和他的小伙伴们独此一家别无分号调皮的小明美美的小红胖胖的小东严厉的女班主任让你捧腹大笑的童年乐事……快来和小明和他的小伙伴们走自己的路让老师无路可走吧SaraandNicolaareexpectingtheirsecondson.ThroughthelateMattiaTorre’ssharplook,allthejoysandsorrowsofb...